12Vite.com Përgatitje për Shkollën e Lartë
Fenolet
Fenolet quhen ndryshe alkoole aromatike (Ar – OH). Formohen duke zëvendësuar një hidrogjen të areneve me grupin –OH.
Emërtimi:
Në mënyrë sistematike, emërtimi i fenoleve ndjek të njëjtat rregulla si në rastin e areneve.
Emërtimi josistematik mbështetet në emrin fenol.
a) hidroksi – benzen (fenol)
b) dihidroksi-1,2-benzen (o – difenol )
c) dihidroksi-1,3-benzen (m – difenol )
d) dihidroksi-1,4-benzen (p – difenol )
e) hidroksi-2-metil-1-benzen (o – krezol)
f) hidroksi-3-metil-1-benzen (m – krezol)
g) hidroksi-4-metil-1-benzen (p – krezol)
h) α-naftol
i) β-naftol
Gatitja:
Fenolet mund të gatiten nga hidroliza me baza të forta e rrjedhësve të halogjenuar të areneve ose nga acidet arensulfonike.
Shembull: Gatitja e fenoleve nga hidroliza baza të forta e rrjedhësve të halogjenuar të areneve
Shembull: Gatitja e fenoleve nga hidroliza baza të forta e acideve arensulfonike
Vetitë fizike:
Duke pasur parasysh masën molare të madhe krahasuar me grupimet e tjera, si edhe aftësinë për të formuar lidhje hidrogjenore nëpërmjet OH-ve, fenolet kanë temperaturë të lartë shkrirje dhe vlimi, ndaj janë në gjendje të ngurtë. Fenoli tretet relativisht mirë në H2O dhe ka veti gërryese.
Vetitë kimike:
1. Mqs, përmbajnë unazën e benzenit, reja elektronike e oksigjenit shformohet drejt unazës duke bërë që lidhja O – H të dobësohet. Për këtë arsye fenolet janë acide më të forta se alkoolet.
\(Ar – OH + H_{2}O \leftrightarrow Ar – O^{-} + H_{3}O^{+}\)
\(K_{a_{R – OH}} < K_{a_{Ar – OH}} < K_{u}\)
2. Pavarësisht vetive acide, fenolet janë acide më të dobëta sesa uji. Megjithatë, fenolet veprojnë me metalet dhe me bazat duke formuar kripëra të quajtura fenolate ose fenokside.
\(Ar – OH + Na \rightarrow Ar – ONa + \frac{1}{2} H_{2} \uparrow\)
\(Ar – OH + NaOH \rightarrow Ar – ONa + H_{2}O\)
3. Kripërat fenolate hidrolizojnë H2O duke e bërë mjedisin bazik.
\(Ar – ONa + H_{2}O \leftrightarrow Ar – OH + NaOH\)
\(Ar – O^{-} + H_{2}O \leftrightarrow Ar – OH + H_{2}O\)
4. Si acide të dobëta, më të dobët se acidet inorganikë, fenolet spostohen nga kripërat e tyre nga këto të fundit si në rastin e acidit karbonik.
\(Ar – OH + H_{2}CO_{3} \rightarrow Ar – OH + NaHCO_{3}\)
5. Fenolet në ndryshim nga alkoolet nuk veprojnë me acidet halogjenhidrik, që do të thotë se nuk e japin provën e Lukasit.
6. Fenolet veprojnë me Br2 duke formuar tribrom – fenolin, precipitat me ngjyrë bojëqielli. Ky reaksion shërben edhe si test për të dalluar fenolet nga alkoolet.
7. Ashtu si edhe arenet, edhe fenolet japin reaksione të zëvendësimit elektrofilik (R.S.E). Kështu veprojnë me HNO3 duke formuar nitro – fenole.
USHTRIME TË ZGJIDHURA
Ushtrimi 1: Shkruani strukturat e këtyre përbërjeve.
a) hidroksi-1-propil-2-benzen b) hidroksi-1-propil-4-benzene c) dihidroksi-1,4-benzen d) dihidroksi-1-brom-2-benzen e) dihidroksi-1,3-benzen
Ushtrimi 2: Sa litra H2 çlirohen nga 55g C6H4(OH)2, kur bashkëvepron me natriumin?
TË DHËNA: \(V_{H_{2}} = ?\) \(m_{C_{6}H_{4}(OH)_{2}} = 55 g\) ZGJIDHJA: \( C_{6}H_{4}(OH)_{2} + 2Na \rightarrow C_{6}H_{4}(ONa)_{2} + H_{2}\) \(\frac{1 mol C_{6}H_{4}(OH)_{2}}{1 mol H_{2}} = \frac{110 g/mol C_{6}H_{4}(OH)_{2}}{22,4 l/mol H_{2}} = \frac{55 g C_{6}H_{4}(OH)_{2}}{x l}\) \(x = \frac{22,4 l/mol \cdot 55g}{110 g/mol} = 11,2 l H_{2}\) Përgjigje: Nga bashkëveprimi me natriumin i 55g C6H4(OH)2, çlirohen 11,2 l H2.
Ushtrimi 3: Ne një provëz hedhim 47g C6H5OH dhe 11,5g Na. Sa litra H2 fitohen nga ky bashkëveprim?
TË DHËNA: \(m_{C_{6}H_{5}OH} = 47g\) \(m_{Na} = 11,5 g\) \(V_{H_{2}} = ? \) ZGJIDHJA: Gjejmë numrin e moleve për secilën substancë. \(n_{C_{6}H_{5}OH} = \frac{m}{M} = \frac{47g}{94g/mol} = 0,5 mol\) \(n_{Na} = \frac{m}{M} = \frac{11,5g}{23g/mol} = 0,5 mol\) \(C_{5}H_{6}OH + Na \rightarrow C_{6}H_{5}ONa + \frac{1}{2} H_{2}\) \(\frac{ 1mol C_{5}H_{6}OH}{0,5 mole H_{2}} = \frac{0,5 mol C_{5}H_{6}OH}{x mole H_{2}}\) \(x = \frac{0,5mole \cdot 0,5 mole}{1 mol} = 0,25 mole H_{2}\) \(V_{H_{2}} = n \cdot V_{m} = 0,25 mole \cdot 22,4 l/mol = 5,6 l H_{2}\) Përgjigje: Nga ky bashkëveprim fitohen 5,6 l H2.
Ushtrimi 4: Gjeni formulën e fenolit, kur produkti i veprimit të tij me Na jep një përbërje që përmban 29,87%.
TË DHËNA: \(\% Na = 29,87\) ZGJIDHJA: \(C_{6}H_{6}(OH)_{x} + xNa \rightarrow C_{6}H_{6-x}(ONa)_{x} + \frac{x}{2} H_{2}\) Dimë se: \(100 g sub \rightarrow 29,87g Na\) \(M_{sub} \rightarrow x \cdot 23g Na\) \(100 \cdot x \cdot 23 = 29,87 [12 \cdot 6 C + 1(6-x) H + 39 x Na]\) \(2300x = 2329,86 + 1135,06x\) \(2300x – 1135,06x = 2329,86\) \(1164,94x = 2329,86\) \(x = 2 \Rightarrow C_{6}H_{4}(OH)_{2}\)
Ushtrimi 5: Si kryhen këto kalime:
a) C6H6 → C6H5Br → C6H5OH → C6H4ClOH → C6H4CH3OH b) C6H6 → C6H5I → C6H5OH → C6H2(NO2)3OH
One comment
Pingback: Përgatitje për provimin e Kimisë - Matura Shtetërore - 12Vite.com