12Vite.com Përgatitje për Shkollën e Lartë
Aldehidet dhe ketonet
Formula e përgjithshme e aldehideve dhe ketoneve është CnH2nO. Janë izomerë strukturorë me njëra – tjetrën. Kanë si grup funksionor të tyre grupin karbonilik, ku një C i hibridizimit sp2 formon lidhje dyfishe me një oksigjen.
Në rastin e aldehideve, lidhjet njëfishe të këtij karboni janë: një me C dhe një me H duke formuar grupin funksionor aldehidik.
Foto: Grupi funksionor aldehidik
Foto: Karakteristikë e aldehideve
Në rastin e ketoneve, lidhjet njëfishe të grupit karbonilik realizohen me C duke formuar grupin ketonik.
Foto: Grupi funksionor ketonik
Foto: Karakteristikë e ketoneve
Shënim: Grupi funksionor i aldehideve është gjithmonë skajor, kurse i ketoneve asnjëherë në skaj.
1. Aldehidet
Aldehidet në mënyrë sistematike, emërtohen sipas rregullave të hidrokarbureve përkatës duke shtuar prapashtesën – al . Numërtimi i vargut kryesor fillon gjithmonë nga grupi aldehidik.
Emërtimi josistematik përbëhet nga fjala aldehid + emrin e radikalit që i përgjigjet të njëjtit skelet karbonik.
a) metanal (aldehid formik)
b) etanal (aldehid acetik)
c) metil-2-propanal (aldehid izobutilik)
2. Ketonet:
Emërtimi sistematik ndjek të njëjtat rregulla si tek aldehidet ku në vend të prapashtesës – al vendoset –on + numrin e pozicionit ku është grupi ketonik.
Emërtimi josistematik përbëhet nga fjala keton + emrat e radikaleve që janë të lidhura tek grupi ketonik.
a) propanon (keton dimetilik)
b) butanon (keton metil etilik)
c) metil-4-pentanon-2 (keton metil izobutilik)
Vetitë fizike:
Aldehidet dhe ketonet nuk mund të formojne lidhje hidrogjenore me njëra – tjerën. Për këtë arsye, temperaturat e tyre të shkrirjes dhe të vlimit janë më të ulëta sesa alkoolet me masë molare të përafërt. Nga ana tjetër, aldehidet dhe ketonet me varg të shkurtër, duke qenë se përmbajnë O mund të formojnë lidhje hidrogjenore me molekulat e H2O, ndaj treten mirë në ujë. Rritja e vargut hidrokarburik e ul tretshmërinë.
Gatitja:
1. Aldehidet dhe ketonet mund të gatiten nga adicioni i një molekule H2O tek alkanet.
2. Gjithashtu mund të gatiten dhe nga ozonoliza e alkeneve.
3. Aldehidet mund të fitohen nga oksidimi i butë i alkooleve parësorë.
Ketonet mund të gatiten nga oksidimi i butë i alkooleve dytësorë.
4. Aldehidet dhe ketonet aromatike mund të gatiten me anë të metodës Frieddel – Crafts me acilinë.
Shembull: Reaksioni i gatitjes së aldehideve aromatike
Shembull: Reaksioni i gatitjes së ketoneve aromatike
Vetitë kimike:
1. Mqs, këto përbërje përmbajnë grupin karbonilik ku kemi të pozicionuar një lidhje dyfishe, kanë aftësinë të formojnë alkoole parësorë nga aldehidet dhe alkoole dytësorë nga ketonet.
Shembull: Përftimi i alkooleve parësore nga aldehidet
Shembull: Përftimi i alkooleve dytësore nga ketonet
2. Aldehidet dhe ketonet i nënshtrohen kondesimit alkoolik duke u kthyer në aldehide që përmbajnë grupin –OH ose ketone që përmbajnë grupin –OH .
Shembull: Reaksioni i përftimit të aldehideve që përmbajnë grupin -OH.
Shembull: Reaksioni i përftimit të ketoneve që përmbajnë grupin -OH.
3. Aldehidet dhe ketonet i nënshtrohen dhe reaksioneve të polimerizimit në pozicionin e lidhjes dyfishe.
Shembull: Reaksion polimerizimi i aldehideve
Shembull: Reaksion polimerizimi i ketoneve
4. Gjithashtu ato japin dhe reaksione oksidimi. Nga oksidimi i aldehideve fitohet një acid karboksilik.
• Gjatë oksidimit të ketoneve me oksidues të fortë në kushte energjitike këputet lidhja në skeletin karbonik majtas – djathtas grupit ketonik duke formuar acide karboksilike.
6. Një reaksion karakteristik i aldehideve është reaksioni i pasqyrës së argjendit, kur aldehidet trajtohen me reaktivin Tollens. Ky reaksion shërben si test për aldehidet, por edhe për alkoolet parësore.
• Ketonet kanë si reaksion karakteristik të tyre reaksionet e haloformës. Nëse si reagent përdoret jodi (I) në mjedis bazik, ky reaksion quhet prova e jodoformit. Këtë reaksion e japin ketonet metilike dhe alkoolet dytësore.
7. Aldehidet dhe ketonet në tretësirë ujore veprojnë me H2O duke u kthyer në diole.
Shembull: Aldehidet në tretësirë ujore kthehen në diole.
Shembull: Ketonet në tretësirë ujore kthehen në diole.
USHTRIME TË ZGJIDHURA
Ushtrimi 1: Shkruani dhe emërtoni alkenalet me 4 C.
a) buten-2-al b) buten-3-al c) metil-propenal
Ushtrimi 2: Emërtoni këto alkanale.
a) penten-3-al b) dihidroksi-2,3-butanal c) hidroksi-2-metil-3-butanal d) dimetil-2,3-pentanal
Ushtrimi 3: Si fitohen aldehidet nga oksidimi i alkooleve të mëposhtëm:
a) metil – 2 – butanoli b) dimetil – 2,2 – propanoli c) metil – 3 – butanoli
Ushtrimi 4: Shkruani dhe emërtoni izomerët e alkanoneve me 5C.
a) pentanon-2 b) pentanon-3 c) metil-3- butanon
Ushtrimi 5: Shkruani strukturat e këtyre ketoneve:
a) butanon-2 b) buten-3-on-2 c) metil-3-pentanon-2 d) dimetil-3,3-pentanon-2
Ushtrimi 6: Si përftohen këto ketone në rrugë oksidimi dhe a janë izomerë ndërmjet tyre?
a) pentanon – 2 b) pentanon-3 c) metil-3-butanon-2
Ushtrimi 7: Si përftohet propanoni nga propani dhe pentanon-2 nga pentin-2 ?
Për të përftuar propanon nga propeni, fillimisht do të nisemi nga propani, ku me anë të reaksionit të dehidrogjenimit do të marrim si produkt propenin, i cili më pas do veprojë në tretësirë ujore për të na dhënë një alkool. Me oksidim të butë, përftojme propanonin. Për të përftuar pentanon-2, do të nisemi nga pentin-2, i cili vepron në tretësirë ujore duke na dhënë si produkt një alkool të pangopur (alkenol). Më pas, me tautomeri marrim ketonin e kërkuar.
Ushtrimi 8: Sa gram Ag fitohen gjatë oksidimit të 18,5 g butanol?
TË DHËNA: \(m_{Ag} = ?\) \(m_{C_{4}H_{8}O} = 18,5 g\) ZGJIDHJA: \(C_{4}H_{8}O + 2AgNO_{3} + 2 NH_{4}OH \rightarrow C_{4}H_{8}O_{2} + 2Ag + 2NH_{4}NO_{3} + H_{2}O\) \(\frac{1 mol C_{4}H_{8}O}{1 mol Ag} = \frac{72 g/mol C_{4}H_{8}O}{2 \cdot 180 g/mol Ag} = \frac{18,5g C_{4}H_{8}O}{x g Ag}\) \(x = \frac{2 \cdot 108g/mol \cdot 18,5g}{72 g/mol} = 55,5 g Ag\)
Ushtrimi 9: Një substancë organike përmban 66, 66% C ; 22,22% O dhe 11,11% H. Gjeni formulën e shumës dhe strukturës duke ditur që kjo përbërje nuk jep reaksionin e pasqyrës, por të jodoformit.
Gjejmë numrin e moleve të secilit element të pranishëm në substancë. \(n_{C} = \frac{66,66}{12} = 5,555\) \(n_{O} = \frac{22,22}{16} = 1,388\) \(n_{H} = \frac{11,11}{1} = 11,11\) Bëjmë raportin në mole (pjsëtojmë me numrin më të vogël të moleve). \(nr_{C} = \frac{5,555}{1,388} = 4 atome C\) \(nr_{O} = \frac{1,388}{1,388} = 1 atom O\) \(nr_{H} = \frac{11,11}{1,388} = 8 atome H\) Raporti: 4 C : 1 O : 8 H Përgjigje: Substanca organike ka formulë shume C4H8O. Me këtë formulë shume, ne njohim edhe aldehide edhe ketone. Mqs, na thuhet se përbërja jep vetëm reaksionin e jodoformit (jo të pasqyrës), atëherë bëhet fjalë për keton, sepse për ketonet reaksioni i jodoformit është karakteristikë.
Ushtrimi 10: Një përzierje propanal dhe butanon me masë 20g, kur vepron me tretësirën amoniakore të Ag cliron 43,2g Ag. Gjeni raportin në mole të përzierjes.
TË DHËNA: \(m_{p} = 20 g\) \(m_{Ag} = 43,2 g\) ZGJIDHJA: Ndërtojmë raportin që të gjejmë masën në gram të propanlit (C3H6O) që ka hyrë në reaksion. \(C_{3}H_{6}O + 2AgNO_{3} + 2NH_{4}OH \rightarrow C_{3}H_{6}O_{2} + 2Ag + NH_{4}NO_{3} + H_{2}O\) \(\frac{1 mol C_{3}H_{6}O}{2 mol Ag} = \frac{58 g/mol C_{3}H_{6}O}{2 \cdot 108 g/mol} = \frac{x g C_{3}H_{6}O}{43,2 g Ag}\) \(x = \frac{58 g/mol \cdot 43,2 g}{2 \cdot 108} = 11,6 g C_{3}H_{6}O\) Gjejmë masën e C4H8O, duke bërë diferencën midis masës së përzierjes dhe masës së propanalit (C3H6O) që ka hyrë në reaksion. \(m_{C_{4}H_{8}O} = m_{p} – m_{C_{3}H_{6}O} = 20 – 11,6 = 8,4 g\) Gjejmë raportin në mole të përzierjes. \(n_{C_{3}H_{6}O} = \frac{m}{M} = \frac{11,6}{58} = 0,2 mole \) \(n_{C_{4}H_{8}O} = \frac{m}{M} = \frac{8,4}{72} = 0,12 mole \) \(Raporti: \frac{0,2 mol C_{3}H_{6}O}{0,12 mol C_{4}H_{8}O} = \frac{5}{3}\)
